CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
Entre las características químicas los triacilgliceridos poseen:
Estereoquímica:
Se refiere a cuandose pueden distinguir un grupo alcohol secundario (-CHOH) y dos primarios (-CH2OH) en el glicerol; sin embargo el carbono central no es asimétrico y los carbonos de los extremos no se diferencian. Pero, si los carbonos 1 y 3 del glicerol unen sustituyentes diferentes, el carbono central pasa a ser asimétrico y en esta situación los carbonos 1 y 3 ya no serian equivalentes. Esto ocurre frecuentemente con los acilgliceroles naturales y da lugar a la estereoisomería de estos compuestos.
Para denotar de forma precisa los átomos de carbono del glicerol se utiliza la numeración estereoespecífica (sn)
Polaridad
Los triacilgliceroles se denominan grasas neutras ya que son moléculas totalmente hidrófobas por tener los hidroxilos del glicerol y los carboxilos de los ácidos grasos formando enlaces éster; por tanto, no forman micelas ni bicapas como otros lípidos.
Densidad
Los triacilgliceroles tienen menor densidad que el agua, entre algunos datos podemos encontrar:
Densidad (g/cm3) en estado líquido | Temperatura | |
---|---|---|
Saturados | ||
Tricaprina (6:0)3 | 0,891 | 80°C |
Trilaurina (12:0)3 | 0,880 | 80°C |
Trimiristina (14:0)3 | 0,872 | 80°C |
Tripalmitina (16:0)3 | 0,866 | 80°C |
Triestearina (18:0)3 | 0,863 | 80°C |
Monoinsaturados (cis) | ||
Trioleína (18:1Δ9)3 | 0,909 | 25°C |
Monoinsaturados (trans) | ||
Trielaidina(18:1Δ9)3 | 0,887 | 55°C |
Fuente: E. Graciani Constante (2006). Los aceites y grasas: composición y propiedades. AMV Ed. y Mundi-Prensa, Madrid; p. 169.
Punto de fusión
El punto de fusión de los triacilgliceroles dependerá del que posean los ácidos grasos que lo forman. Cuando en la composición de los triacilgliceroles predominan los ácidos grasos de cadena larga, saturados o trans, los triacilgliceroles son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente y se denominan grasas; cuando la preponderancia es de ácidos grasos de cadena corta o insaturados cis, se tienen los aceites, líquidos a temperatura ambiente. Las grasas son más abundantes en animales y los aceites en vegetales;sin embargo como excepción se encuentran los peces los cuales contienen cantidades relevantes de aceites.
Temperatura de fusión | Estado a 25°C | ||
---|---|---|---|
Trilaurina (12:0)3 | 45°C | sólido | grasa |
Triestearina (18:0)3 | 71°C | sólido | grasa |
Trioleína (18:1Δ9)3 | -4°C | líquido | aceite |
Reactividad
Los triacilgliceroles son moléculas bastante inertes químicamente, pero los ácidos grasos se separan del glicerol mediante hidrólisis alcalina fuerte, saponificación.
Halogenación
Los ácidos grasos insaturados, en forma libre o combinada como ésteres en grasas y aceites, reaccionan con los halógenos adicionándose a los dobles enlaces. La reacción de halogenación causa la decoloración de la solución del halógeno. Como el grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos, la cantidad de halógeno que absorbe un lípido puede emplearse como índice del grado de insaturación. El valor del índice se llama índice de yodo y se define como el número de gramos de yodo (o equivalentes de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Sobre este valor influyen varios factores, entre ellos el porcentaje de ácido insaturado en la molécula de triacilglicerol y el grado de insaturación de cada ácido graso. En general, un valor alto del índice de yodo indica un alto grado de insaturación. Las grasas naturales, las cuales tienen preponderancia de ácidos grasos saturados, poseen índices de yodo entre 10 y 50 aproximadamente; aquellas que contienen ácidos grasos poliinsaturados en abundancia, presentarán índices de yodo entre 120 y 150.
Hidrogenación
Para transformar aceites vegetales en grasas sólidas se ha desarrollado una industria comercial a gran escala. La química de este proceso de conversión es esencialmente idéntica a la reacción de la hidrógenación catalítica de los alquenos. Al proceso de conversión de aceites a grasas por hidrogenación en ocasiones se le llama endurecimiento. Un método consiste en burbujear hidrógeno gaseoso a presión en un tanque de aceite caliente que contiene un catalizador de níquel finamente dispersado. Un ejemplo es la conversión de la trioleína a triestearina.
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